Ces sociétés étaient organisées autour de structures politiques et sociales relativement complexes, avec des chefs héréditaires et des conseils de sages. Les Arawaks avaient développé des formes d'artisanat, comme la poterie et le travail du bois, ainsi que des pratiques religieuses et des systèmes de croyances animistes. Les Arawaks proprement dits et les Tainos des Antilles entretenaient des contacts sporadiques (échanges commerciaux et culturels) avec d'autres cultures amérindiennes du continent sud-américain et des îles voisines. 

À partir de 1492, avec l'arrivée de Christophe Colomb sur l'île de San Salvador (actuellement aux Bahamas), les Antilles ont été rapidement intégrées dans le système colonial européen. Christophe Colomb, qui les explora dans ses différents voyages et les fit entrer dans la géographie positive. Les Lucayes ou Bahamas, les côtes septentrionales de Cuba et de Haïti (Hispaniola), voilà ce qu'atteignit Colomb au cours de son premier voyage (1492-1493) ; pendant sa seconde expédition (1493-1496), il reconnut une partie des petites Antilles (Dominique, Guadeloupe, etc.), Porto-Rico, les côtes méridionales de Haïti et de Cuba, ainsi que la Jamaïque. La Trinité en 1498, la Martinique en 1502, voilà les autres Antilles que Colomb a vues pendant ses deux derniers voyages. Ses compagnons achevèrent ensuite très rapidement la reconnaissance du littoral des Antilles (La Découverte de l'Amérique).  Quant à l'exploration scientifique à l'intérieur des terres, elle s'est terminée seulement au XX^e siècle; plusieurs auteurs du XVIII^e siècle (Plumier), et du XIX^e siècle (Sainte-Claire-Deville), ont publié de très importantes études sur différents points; mais il restait encore après eux à combler bien des lacunes dans la connaissance précise des Antilles.

L'origine du nom des Antilles.
Le nom d'Antilles a été donné à ces îles très peu de temps après leur découverte par Christophe Colomb. Quelle est l'origine de ce nom? On serait tout d'abord porté à admettre qu'il est formé du latin ante insulae, îles placées avant le continent. Il n'en est rien. Il découle comme on va le voir du mot Antilia. Antilia est une île que les cosmographes de la fin du Moyen âge placent dans l'Océan Atlantique. On a fait beaucoup de recherches sur cette île, mais elles sont restées infructueuses. A. de Humboldt écrit :

« Ce n'est pas Christophe Colomb qui a introduit le nom d'Antilles dans la géographie moderne. La première application du nom Antiliae insulae aux îles d'Amérique est un trait d'érudition de Pierre Martyr d'Anghiera. Christophe Colomb revint de son premier voyage le 15 mars 1493; et dans la première décade des Oceania, adressée au cardinal Ascanio Sforza en novembre 1493, je trouve déjà :

In Hispaniola Ophiram Insulam sese reperisse refert (Colonus), sed cosmographicorum tractu diligenter considerato, Antiliae insulae illae et adjacentes aliae. Dec. I, lib. I, p 1. 

Plus tard, Vespucci, dans sa prétendue seconde navigation de 1499, nomme Antiglia l'île que Colomb a découverte il y a peu d'années, c.-à-d. Haïti. Au XVI^e siècle, les îles Caraïbes au Sud-Est de Porto-Rico (Borriquen) prenaient, dans les tableaux de positions géographiques qu'on tentait d'annexer aux traités de géographie, la dénomination d'Antigliae; insulae. » (Alexandre de Humboldt : Examen critique de l'histoire de la géographie du nouveau continent, I, 250, 1835). 

« Il est assez extraordinaire, disait le même auteur, qu'après un long oubli pendant toute la durée du XVI^e siècle, un nom qui avait paru pour la première fois sur une carte de 1436 ait enfin prévalu en Europe. Ce nom était sans doute plus sonore que celui d'îles Camercanes que nous connaissons par le Bréviaire géographique de Bert et par le voyage d'un religieux carmélite, mais dont j'ignore absolument l'étymologie. C'est la grande célébrité des cartes de Cornelius Wytfliet et du Theatrum Orbis terrarum d'Ortelius, qui a probablement le plus contribué à fixer le nom des Antilles sur les cartes d'Amérique. » (Loc. cit.,II., 173).

L'époque coloniale.
Aussitôt après sa découverte par Colomb, cet archipel, si bien placé en avant des continents américains, fut occupé par les Espagnols, qui accoururent en conquérants et en colons. Les premiers occupants (Arawaks, Caraïbes) disparurent rapidement devant les mauvais traitements des Européens, qui firent alors venir, pour les remplacer, des esclaves africains. Au XIX^e siècle, l'esclavage a été supprimé et la traite interdite; mais les descendants des anciens esclaves ont fini par former la majeure partie de la population des Antilles.

Dès le XVII^e siècle, la possession des Antilles fut disputée à l'Espagne par les Français et les Anglais, qui parvinrent à s'établir dans un grand nombre d'îles. Au début du XX^e siècle, la majeure partie des Antilles était partagée entre l'Angleterre, la France, la Hollande (Pays-Bas), le Danemark et le Venezuela (carte ci-dessous). Haïti ou Saint-Domingue, qui auparavant autrefois à la France, formaient deux républiques indépendantes. Cuba, qui fut avec Porto-Rico une des plus florissantes colonies espagnoles, s'était organisée à partir de 1898 en république autonome, qui resta quelque années sous la tutelle des Etats-Unis, qui ont annexé à la même époque Porto-Rico. 

L'Angleterre possèdait en 1900 une des grandes Antilles, la Jamaïque, les Bahamas et le plus grand nombre des petites Antilles; entre autres, Saint-Christophe (Saint Kitts), Antigua, la Dominique, Sainte Lucie, Saint-Vincent, la Barbade, Tobago et la Trinité : un domaine de 54.000 km², et d'une importance économique considérable. La France ne conserva de son ancien empire des Antilles qui fut florissant surtout au XVIII^e siècle, que la Martinique et la Guadeloupe (avec ses dépendances). Dans les îles du Vent, les Pays-Bas occupaient Saint-Eustache, Saba, partageaient Saint-Martin avec la France; dans les îles sous le Vent, elle possèdait trois îles, dont Curaçao est la principale (Les Antilles Néerlandaises). Le Danemark possédait Saint-Thomas et Sainte-Croix (rattachées par la suite aux possessions néerlandaises) et Saint-John (îles Vierges); quant au Venezuela, il s'était annexé celles des îles sous le Vent qui n'appartenaient pas aux Pays-Bas; à l'exception de Margarita, elles n'ont que peu importance.

La seconde moitié du XX^e siècle.
Les Antilles ont bénéficié dans la seconde moitié du XX^e siècle du grand mouvement de décolonisation, même si c'est moins qu'ailleurs. Certaines îles ont pris leur indépendance, parfois obtenue seulement à une époque très récente : Jamaïque (1962), Trinidad et Tobago (1962), La Barbade (1966); Bahamas (1973), La Grenade (1974), Sainte-Lucie (1979), Saint-Vincent et les Grenadines (1979), Antigua et Barbuda (1981); Saint-Kitts and Nevis (1983). D'autres ont vu leur statut évoluer : la Martinique et la Guadeloupe sont devenues administrativement des départements d'outre-mer de la France en 1946 et des régions à partir des années 1990. Aruba a fait sécession des Antilles néerlandaises en 1986, mais est restée une possession des Pays-Bas, avec une  large autonomie interne. Les nombreux  territoires d'outre-mer du Royaume-Uni (îles Cayman, îles Vierges britanniques, Anguilla, Montserrat, Turks et Caïcos) ont également connu une autonomie croissante. Ajoutons que les Etats-Unis conservent toujours des possessions dans les Antilles : Porto Rico, l'île Navassa, que lui conteste Haïti, et Iles Vierges.

Le premier quart du XXI^e siècle.
Les Antilles ont continué à se développer comme destinations touristiques prisées, attirant des visiteurs du monde entier pour leurs plages, leur culture et leur histoire. L'économie dans de nombreux pays insulaires s'est également diversifiée, avec une dépendance persistante mais atténuée par rapport à l'agriculture, au tourisme et à d'autres secteurs. 

Plusieurs ouragans dévastateurs au cours des dernières décennies on dévasté les îles, notamment l'ouragan Irma en 2017, qui a causé d'énormes dommages matériels et humains, notamment à Saint-Martin et aux îles Vierges. Cela a participé à une prise de conscience croissante des défis environnementaux auxquels les Antilles sont confrontées, qui concernent aussi bien  la lutte contre le changement climatique, qui menace particulièrement ces îles basses, que la gestion des ressources naturelles et la protection des écosystèmes marins.

Certains territoires des Antilles ont vu des changements politiques importants, avec des mouvements vers plus d'autonomie ou de statut particulier au sein de leur puissance coloniale, comme en Martinique et en Guadeloupe. La préservation et la promotion de la culture créole et des traditions locales ont été un peu partout des préoccupations continues, avec des efforts pour valoriser et protéger le patrimoine culturel unique des Antilles. Dans le même temps, la diaspora antillaise s'est étendue à travers le monde, influençant les arts, la culture et les économies dans les pays d'accueil tout en maintenant des liens forts avec les îles d'origine.

Luc Laventure, La révolution antillaise, Organisation Editions, 2009. - Le conflit social aux Antilles marque la fin d'un modèle. : le pouvoir politique aux élites noires, le pouvoir économique aux blancs et l'Etat comme redistributeur de richesses est arrivé à son terme. Cet ouvrage fournit des éléments pour comprendre la crise actuelle, et propose des pistes pour développer des richesses locales, créer de la valeur et redonner une place à l'Outre-mer dans l'espace national.