Les îles des Antilles néerlandaises ont d'abord été habitées par des populations amérindienness, probablement les Arawaks et les Caribes, qui vivaient principalement de la pêche et de l'agriculture. Curaçao, découverte en même temps que les autres îles sous-le-vent (Windward islands) en 1493 par Christophe Colomb, et fut occupée par les Espagnols à partir de 1527, puis par les Hollandais à partir de 1534, qui y rattachèrent leurs autres possessions de la région : l'île d'Aruba à l'Ouest, celle de Bonaire à l'Est, ainsi que les îlots d'Aves et le petit Curaçao, qui relevèrent toutes de Curaçao. Les îles au-Vent (Leeward islands) ont été découvertes en 1499 par Alonso de Ojeda. Les Espagnols revendiquèrent ces îles, mais elles ne devinrent pas une priorité pour leur empire. Les populations autochtones furent largement décimées par les maladies introduites par les Européens et les conditions de travail forcé imposées par les Espagnols.

La Compagnie néerlandaise des Indes occidentales (West-Indische Compagnie, WIC) fut fondée en 1621 et joua un rôle clé dans l'expansion coloniale néerlandaise dans les Caraïbes. À cette époque, les Pays-Bas étaient en guerre contre l'Espagne et cherchaient à saper son empire colonial tout en construisant leur propre réseau commercial. En 1634, les Néerlandais prirent possession de Curaçao, qui devint rapidement un centre stratégique pour le commerce transatlantique, notamment pour le commerce des esclaves. Les Néerlandais capturèrent également Bonaire et Aruba, les îles voisines, au cours de la même période. Saint-Eustache fut plusieurs fois conquise et reconquise par les Français, les Anglais et, enfin les Hollandais qui s'emparèrent de l'île en 1636. Au fil des décennies, ils prirent également Saba et une partie de Saint-Martin. 

Saint-Martin a d'abord, en 1639, une possession de la France, qui n'y a pas envoyé de colons. En 1648, débarquèrent à la fois des Hollandais et des Français qui se partagèrent l'île à l'amiable. La partie Nord revint à la France qui la rattacha ensuite administrativement à la Guadeloupe, la partie Sud aux Pays-Bas, qui en firent comme toutes les autres îles qu'ils possédaient aux Antilles une dépendance du gouvernement de Curaçao.

Au XVIII^e siècle, les Antilles néerlandaises accentuèrent leur essor économique. Saint-Eustache, en particulier, devint une plaque tournante du commerce dans les Caraïbes. En raison de sa situation géographique centrale et de la politique de libre-échange, l'île prospéra en tant que port de commerce international, accueillant des marchands de différentes nations. L'île gagna le surnom de boutique des Caraïbes. Les marchandises (sucre, tabac et autres produits) ainsi que les esclaves, y étaient échangées sans restriction. L'île devint aussi un centre d'approvisionnement pour les colonies britanniques et françaises. Pendant la Guerre d'indépendance des Etats-Unis (1775-1783), Saint-Eustache joua un rôle important en fournissant des armes et des provisions aux rebelles américains. En 1776, le gouverneur de l'île, Johannes de Graaff, devint célèbre pour avoir été le premier à saluer officiellement un navire arborant le drapeau des États-Unis, marquant ainsi une reconnaissance tacite de l'indépendance américaine. Cela conduisit à des représailles de la part des Britanniques, qui envahirent et pillèrent Saint-Eustache en 1781.

Après les guerres napoléoniennes et la perte de Saint-Eustache en tant que centre commercial, les Antilles néerlandaises connurent un déclin économique. L'abolition progressive du commerce des esclaves, combinée à la concurrence croissante d'autres îles, affaiblit les bases économiques des colonies néerlandaises dans les Caraïbes.Le 1^er juillet 1863, les Pays-Bas abolirent officiellement l'esclavage dans toutes leurs coloniess. Environ 11 000 esclaves furent libérés dans les îles. Cependant, l'abolition ne mit pas fin immédiatement aux difficultés économiques des anciens esclaves, qui se retrouvèrent dans des conditions précaires. Après l'abolition de l'esclavage, de nombreux anciens esclaves restèrent sur les îles, tandis que d'autres cherchèrent à émigrer vers des pays voisins ou à s'engager dans de nouvelles activités économiques. Le développement de l'industrie pétrolière à Aruba et Curaçao au début du XX^e siècle offrit de nouvelles opportunités, mais beaucoup d'habitants continuaient à vivre dans des conditions modestes.

Le début du XX^e siècle vit une transformation économique des Antilles néerlandaises, en particulier sur Aruba et Curaçao, avec le développement de l'industrie pétrolière. Ces îles devinrent des centres d'affinage pour le pétrole brut en provenance du Venezuela voisin. L'ouverture de raffineries par des sociétés comme Royal Dutch Shell créa des emplois et stimula l'économie locale. Pendant la Seconde Guerre mondiale, les raffineries de Curaçao et d'Aruba devinrent des cibles stratégiques en raison de leur importance pour l'approvisionnement en pétrole des Alliés. En 1942, des sous-marins allemands attaquèrent des installations pétrolières à Aruba et des navires de transport autour de Curaçao. Les îles furent aussi utilisées comme bases militaires par les Alliés.

Après la guerre, la population locale, souvent défavorisée économiquement, commença à revendiquer des droits politiques et sociaux accrus. En 1948, les Pays-Bas accordèrent aux Antilles néerlandaises un statut de territoire d'outre-mer avec une certaine autonomie politique, ouvrant la voie à des réformes politiques dans les années suivantes. L'un des événements les plus marquants fut alors la Charte du Royaume des Pays-Bas, signée en 1954. Cette charte transforma les Antilles néerlandaises ( connues jusqu'alors sous le nom de Curaçao et dépendances) en un territoire autonome au sein du Royaume des Pays-Bas, à égalité avec les Pays-Bas et le Suriname (alors aussi sous domination néerlandaise). Ce nouveau statut accordait aux Antilles néerlandaises une autonomie interne dans les domaines des affaires locales, tandis que les questions de défense et de politique étrangère restaient sous la responsabilité du gouvernement néerlandais. Les Antilles néerlandaises furent désormais administrées par un conseil insulaire élu localement, avec un gouverneur représentant le monarque néerlandais. Le territoire comprenait six îles principales : Curaçao, Aruba, Bonaire, Saint-Eustache, Saba, et la partie néerlandaise de Saint-Martin.

Dès les années 1960, Aruba, l'une des îles les plus peuplées et économiquement prospères, commença à réclamer une plus grande autonomie. Les habitants d'Aruba étaient de plus en plus frustrés par la centralisation des décisions à Curaçao, la plus grande des îles et le siège du gouvernement des Antilles néerlandaises. Ces tensions allaient influencer la politique des décennies suivantes.  Pendant les années 1970, les mouvements autonomistes s'intensifièrent. Aruba, sous la direction de leaders tels que Betico Croes, réclama plus d'indépendance vis-à-vis de Curaçao et des autres îles. En 1986, Aruba obtint un statut séparé de celui des Antilles néerlandaises et devint ainsi un pays autonome au sein du Royaume des Pays-Bas, à l'instar des Antilles néerlandaises et des Pays-Bas. 

Pendant les années 1990, des discussions régulières eurent lieu au sujet de l'avenir des Antilles néerlandaises en tant qu'entité politique. Les autres îles, notamment Bonaire, Saint-Eustache, et Saba, exprimèrent également des préoccupations concernant la centralisation des pouvoirs à Curaçao et leurs propres aspirations à plus d'autonomie. Curaçao. Des réformes furent mises en place pour essayer d'apaiser les tensions et de donner plus de pouvoir aux différentes îles au sein de la structure fédérale des Antilles néerlandaises. Cependant, ces réformes ne suffirent pas à régler les différences politiques et économiques entre les îles. Au début des années 2000, plusieurs îles organisèrent des référendums pour décider de leur avenir au sein des Antilles néerlandaises. Les résultats montrèrent que les aspirations des différentes îles divergeaient fortement. Certaines îles voulaient plus d'autonomie, d'autres voulaient rester dans la structure actuelle, tandis que d'autres encore, comme Bonaire, Saint-Eustache, et Saba, envisagèrent une relation plus directe avec les Pays-Bas.

En 2006, un accord fut signé entre les différentes parties pour organiser la dissolution des Antilles néerlandaises. Cet accord aboutit à la réorganisation des relations entre les îles et le Royaume des Pays-Bas, avec des statuts différenciés pour chaque île. Le 10 octobre 2010, les Antilles néerlandaises furent officiellement dissoutes. Curaçao et Saint-Martin devinrent des pays autonomes au sein du Royaume des Pays-Bas, avec le même statut que celui d'Aruba. Bonaire, Saint-Eustache et Saba devinrent des municipalités spéciales des Pays-Bas, bénéficiant d'un statut administratif particulier au sein du territoire métropolitain néerlandais. Elles sont désormais directement gouvernées par les Pays-Bas, bien qu'elles conservent une certaine autonomie locale.

Depuis 2010, Curaçao et Saint-Martin ont fonctionné comme des pays autonomes, avec leurs propres gouvernements et parlements. Cependant, ces îles continuent de faire face à des défis économiques, politiques et sociaux. Curaçao, en particulier, a connu des périodes d'instabilité politique et des difficultés économiques, aggravées par la crise au Venezuela voisin, un partenaire économique traditionnel. Bonaire, Saint-Eustache et Saba, désormais intégrées dans le système administratif néerlandais en tant que municipalités spéciales, ont bénéficié de certaines améliorations en termes d'infrastructures et de services sociaux grâce à leur statut direct avec les Pays-Bas. Cependant, elles continuent de négocier avec le gouvernement néerlandais pour assurer le développement économique tout en préservant leurs identités culturelles.

En février 2018, l'instance gouvernementale de Saint Eustache, le Sint Eustatius island council, a été dissout et remplacé par un commissaire du gouvernement afin de restaurer l'intégrité de l'adminsistration publique. Une intervention qui, selon le gouvernement néerlandais, "devrait être aussi courte que possible et durer autant que nécessaire".