William Douglas fut le compagnon d'armes de Wallace et assista à la bataille de Stirling, 1297. Son fils James Douglas soutint Robert Bruce et commanda la cavalerie à Bannokburn
, 1314.
Archibald Douglas, frère de James, fut régent pendant la minorité de David Bruce, repoussa le prétendant Raliol, que protégeaient les Anglais et périt à la bataille d'Halidon-hill, 1333.
Un autre Archibald Douglas fut envoyé par la régente d'Ecosse
avec 10000 hommes pour secourir Charles VII contre les Anglais en 1421, les défit entièrement dans la sanglante bataille de Baugé
, où périrent le duc de Clarence et le marquis de Somerset, l'un frère, l'autre oncle du roi d'Angleterre
, et fut, en récompense, créé lieutenant général du royaume de France
et duc de Touraine
. Il fut tué en 1425, en combattant Bedford.
Deux autres Douglas périrent de manière tragique pour s'être mis à la tête des nobles insurgés pendant la minorité de Jacques II : le père fut massacré au château d'Edimbourg
; le fils fut poignardé quelques années après par Jacques II lui-même, 1452; ce qui n'empêcha pas un autre membre de cette famille de se révolter contre Jacques III et de faire pendre son favori Cochrane.