Avant l'arrivée des Européens, Trinidad et Tobago étaient habitées par des Arawaks et les Caribs, dont on a découvert des sites archéologiques remontant à 7000 ans. Les Arawaks étaient pacifiques et se concentraient sur l'agriculture et la pêche, tandis que les Carbs étaient plus guerriers et dominaient certaines parties des îles. Ces populations amérindiennes ont vécu sur les îles pendant plusieurs siècles avant l'arrivée des colons européens. Christophe Colomb est le premier Européen à apercevoir Trinidad, le 31 juillet 1498, lors de son troisième voyage. Peu de temps après, les Espagnols ont commencé à coloniser l'île, qu'ils ont rattachée administrativement à Porto Rico par l'Espagne. Mais celle-ci est restée quasiment délaissée jusqu'en 1595, servant seulement de réservoir  d'esclaves pour les autres îles. A partir de cette époque, les mythes à propos de l'Eldorado, que l'on croyait pouvoir découvrir dans les Guyanes, ont incité les Espagnols à s'installer sur l'île pour en faire la base arrière de leur pénétration sur le continent. 

Terre d'aventures et d'aventuriers de tout acabit, repaire de flibustiers, Trinidad a pourtant commencé au XVII^e siècle a développer une agriculture (tabac, au début), pour laquelle allaient être requis des esclaves noirs (les Indiens n'étaient pas encore complètement exterminés, mais se montraient très indociles), ainsi que des colons français, apportant quelques capitaux. Ces planteurs, réfugiés de Saint-Domingue (Haïti) et des autres îles allaient faire plus tard la fortune de Trinidad. En attendant, en 1637, les Hollandais attaquent l'île. Mais elle ne semble pas très attractive et l'Espagne la conserve jusqu'à ce que les Anglais s'en emparent, le 18 février 1797. Il font d'un petit village de pêcheurs, Port of Spain, la capitale et y installent la troupe jusqu'à l'annexion officialisée en 1802. Sous la domination britannique, l'économie de Trinidad a rapidement évolué grâce à la mise en place de plantations de sucre, nécessitant une main-d'oeuvre massive. Les Britanniques ont introduit l'esclavage africain pour répondre à la demande de travail sur les plantations, faisant de Trinidad une partie du vaste système économique colonial basé sur le commerce du sucre.

Quant à Tobago, dont la richesse principale était le sucre, elle fut d'abord disputée entre la Hollande, la France et l'Angleterre, à laquelle elle revint en 1767, et fut secouée pendant les années qui suivirent par plusieurs révoltes d'esclaves. En 1781, la France la reconquit, mais l'Angleterre la reprit en 1793. De nouveau française entre 1802 et 1814, elle fut finalement cédée à l'Angleterre qui en fit une colonie de la couronne réunie administrativement avec celles de la Grenade et de Saint-Vincent, puis (1833) la plaça  sous tutelle de la Barbade. Trinidad et Tobago ne furent enfin liées au sein d'une même administration qu'en 1899. L'esclavage a profondément marqué la société de Trinidad et Tobago. Les Africains asservis constituaient la majorité de la population, tandis que les colons européens possédaient les terres et le pouvoir. Les conditions de vie et de travail des esclaves étaient extrêmement difficiles, avec de fréquents abus, la malnutrition et des maladies.

Le mouvement abolitionniste, qui gagne en force au Royaume-Uni au cours du XVIII^e siècle, aboutit à l'abolition de la traite des esclaves en 1807 et, finalement, à l'abolition de l'esclavage dans l'Empire britannique en 1834. Cependant, les anciens esclaves devaient rester dans un système de période d'apprentissage jusqu'en 1838, période pendant laquelle ils devaient continuer à travailler pour leurs anciens maîtres, bien que dans des conditions un peu moins dures. Après l'abolition, les planteurs britanniques cherchaient une nouvelle source de main-d'oeuvre pour leurs plantations. Cela a conduit à l'importation de travailleurs sous contrat venus principalement de Chine et d'Inde. Une première vague en provenance de Chine a eu lieu entre 1806 et 1814, mais le développement de l'industrie sucrière et de la culture de cacao  en nécessitèrent une seconde entre 1853 et 1866; les Indiens ont commencé à arriver à partir des années 1870.  Plus de 140 000 Indiens ont été amenés à Trinidad, et beaucoup d'entre eux sont restés après l'expiration de leurs contrats, formant une communauté indo-trinidadienne importante. Ce processus a introduit des influences culturelles indiennes significatives, notamment dans la religion, la cuisine, et les traditions locales. En parallèle, d'autres groupes ont également migré vers Trinidad, 
notamment des Portugais et des Syriens-Libanais, créant une mosaïque ethnique unique qui caractérise encore aujourd'hui Trinidad et Tobago. 

Bien que Trinidad et Tobago soient géographiquement proches, elles ont souvent été administrées séparément. Cependant, en 1889, les deux îles ont été unifiées sous une seule administration coloniale britannique. Malgré cette unification administrative, les deux îles conservaient des identités culturelles et économiques distinctes, Trinidad étant plus peuplée et développée, tandis que Tobago restait principalement rurale et agricole.

La Grande Dépression des années 1930 a exacerbé les tensions sociales, entraînant des grèves et des manifestations contre les bas salaires et les mauvaises conditions de travail, en particulier dans les industries sucrière et pétrolière. L'un des leaders politiques les plus influents de cette période était Uriah Butler, qui a dirigé des mouvements de grève majeurs dans les années 1930. Ces mouvements ont conduit à des réformes sociales et politiques, notamment l'introduction de syndicats et de nouveaux droits pour les travailleurs. Au cours des années suivantes, d'autres figures politiques, comme Eric Williams, ont émergé et ont joué un rôle dans la transition vers l'indépendance.

Après la Seconde Guerre mondiale, le mouvement pour l'autonomie et l'indépendance a pris de l'ampleur. En 1958, Trinidad et Tobago rejoignent la Fédération des Indes occidentales, une tentative de former une union politique entre les colonies britanniques des Caraïbes. Cependant, cette fédération s'effondre en 1962, et Trinidad et Tobago choisissent de devenir une nation indépendante le 31 août 1962. Eric Williams, leader du People’s National Movement (PNM), devient le premier Premier ministre du pays. Sa devise « Massa Day Done » ( = le temps des maîtres est révolu) symbolise la fin de la domination coloniale.

Au moment de l'indépendance, Trinidad et Tobago possédait une économie déjà développée dans le secteur de la production de pétrole et de gaz naturel. Dans les années 1970, la hausse des prix mondiaux du pétrole a stimulé l'économie de Trinidad, et le pays a connu une période de croissance rapide. Toutefois, les années 1980 ont été marquées par une récession mondiale qui a affecté l'économie locale, obligeant le gouvernement à adopter des mesures d'austérité. Malgré sa relative prospérité économique, Trinidad et Tobago a connu des tensions sociales et politiques. En 1970, le pays est confronté à une tentative de coup d'État menée par des jeunes militants noirs influencés par les mouvements de libération afro-américains. Ce mouvement, appelé la Révolution de 1970 ou Black Power, a échoué, mais il a exposé les inégalités sociales et raciales du pays. En 1990, une tentative de coup d'État plus sérieuse a eu lieu lorsque le groupe musulman radical Jamaat al Muslimeen a pris en otage le gouvernement et le Parlement pendant six jours. Bien que le coup ait échoué, il a révélé l'instabilité politique persistante et les divisions sociales dans le pays.

Trinidad et Tobago est devenue une république en 1976, tout en restant membre du Commonwealth. Le pays continue de dépendre de ses industries énergétiques, en particulier du gaz naturel liquéfié, et il possède une économie diversifiée dans la région. Le carnaval de Trinidad, l'une des plus grandes célébrations culturelles au monde, incarne la richesse culturelle du pays, influencée par ses diverses origines africaines, indiennes, européennes, et autres.