Les Français s'en emparèrent en 1664, pour la restituer en 1668, date vers laquelle sont arrivés les premiers esclaves africains, qui ont rapidement constitué la majorité de la population. Montserrat a été intégrée dans l'économie coloniale des Caraïbes. Les colons ont mis en place des plantations de canne à sucre, de coton et de tabac, reliant l'île à l'économie esclavagiste atlantique.

Les Britanniques et les Français se sont battus pour la possession de l'île pendant la majeure partie du XVIII^e siècle. Elle revint à la France en 1782, et fut finalement  confirmée comme possession britannique en 1784. Montserrat constitua une des cinq présidences de la colonie des « ÃŽles sous le Vent », Leeward Islands, colonie à la tête de laquelle fut placé un gouverneur commandant en chef. L'abolition de l'esclavage dans l'Empire britannique en 1834 a marqué un tournant pour l'île, même si les anciens esclaves ont continué à vivre dans des conditions difficiles sur les plantations. Le système de plantations a décliné et la population a lentement diminué en raison de l'émigration vers d'autres territoires britanniques comme Antigua et la Jamaïque, ou vers les États-Unis. L'économie des plantations de canne à sucre de l'île a été convertie en petites exploitations agricoles au milieu du XIX^e siècle.

Le XX^e siècle a vu Montserrat passer par des phases de développement limité, en grande partie sous le contrôle de l'administration coloniale britannique. Cependant, l'île a aussi connu des événements dramatiques. En 1989, l'île a été gravement endommagée par l'ouragan Hugo, l'une des tempêtes les plus destructrices de l'époque, qui a détruit une grande partie des infrastructures et des habitations. Mais l'événement le plus marquant de l'histoire récente de Montserrat a été l'éruption du volcan de la Soufrière Hills le 18 juillet 1995. Cette catastrophe a ravagé une grande partie de l'île, notamment la capitale, Plymouth, qui a été ensevelie sous des couches de cendres et de lave. Cela a entraîné l'évacuation des deux-tiers de la population vers d'autres parties de l'île ou à l'étranger, principalement au Royaume-Uni. Plusieurs éruptions ont encore eu lieu depuis 1995, notamment en juillet 2003 et en 2013. La moitié sud de l'île reste une zone d'exclusion à cause de l'activité volcanique persistante. 

Après l'éruption, le gouvernement britannique a investi dans la reconstruction du nord de l'île, où les résidents ont été relogés. Une nouvelle capitale, dans le Nord-Ouest de l'île, à Brades Estate, du côté de Carr's Bay et Little Bay), s'est développée, bien que Plymouth (aujourd'hui encore inhabitable) soit toujours officiellement considérée comme la capitale. Montserrat n'en a pas fini de se remettre des effets des catastrophes naturelles et dépend largement de l'aide britannique pour son développement économique. Cependant, l'île est également devenue un site d'intérêt scientifique en raison de son activité volcanique continue, et elle attire des touristes curieux de découvrir ses paysages spectaculaires.