Saint-Kitts a été atteinte en 1493 par Christophe Colomb; elle fut occupée par les Anglais en 1623,  sous la direction de Sir Thomas Warner. Les Français ont aussi colonisé l'île en 1625.  En 1626, les colons européens ont organisé un massacre des Kalinagos lors d'un festin, consolidant ainsi leur contrôle de l'île. À partir de là, les deux puissances ont établi des plantations de sucre qui allaient transformer l'économie et la structure sociale de l'île, et pendant plusieurs décennies, l'île a été partagé entre les deux puissances, malgré des conflits fréquents entre eux et avec les autochtones Kalinagos. 

Les traités d'Utrecht la donnèrent au Royaume-Uni qui l'a conservée jusqu'à l'indépendance, sauf pendant quelques mois, en 1782, où elle fut occupée par les Français. Nevis, quant à elle, a été atteinte en 1498 par Colomb, occupée en 1628 par les Anglais qui en firent longtemps un grand marché d'esclaves. Elle a ensuite formé avec Saint-Kitts et Anguilla le district de la colonie des îles Sous le Vent (Leeward Islands).

Avec le développement des plantations de canne à sucre, les colons européens ont importé des Africains réduits en esclavage pour travailler dans des conditions extrêmement difficiles. L'esclavage est devenu une partie essentielle de l'économie de Saint-Kitts et Nevis. Saint-Kitts, en particulier, est devenue l'une des colonies sucrières les plus prospères des Antilles au XVIII^e siècle. L'esclavage a duré jusqu'à son abolition dans l'Empire britannique en 1834, suivie d'une période d'apprentissage qui a pris fin en 1838.

Au XIX^e siècle, après l'abolition de l'esclavage, les îles ont connu des difficultés économiques en raison de la concurrence des autres producteurs de sucre. Les travailleurs libérés, majoritairement d'origine africaine, ont formé la majeure partie de la population et ont commencé à revendiquer davantage de droits politiques et sociaux. Saint Kitts et Nevis faisait partie de la Fédération des Indes occidentales, un regroupement de colonies britanniques qui a existé de 1958 à 1962. Cependant, cette fédération a été dissoute en raison de divergences internes.

Après la dissolution de la Fédération des Indes occidentales, Saint Kitts et Nevis est devenu un État associé au Royaume-Uni en 1967, ce qui signifiait qu'il gérait ses propres affaires internes tout en restant sous la responsabilité du Royaume-Uni pour la défense et les affaires étrangères. Le 19 septembre 1983, Saint Kitts et Nevis a obtenu son indépendance complète en tant que nation souveraine au sein du Commonwealth. Sir Kennedy Simmonds est devenu le premier Premier ministre du nouveau pays.

Depuis l'indépendance, la politique à Saint Kitts et Nevis a été dominée par des tensions entre les deux îles. Nevis a souvent ressenti qu'elle était négligée par rapport à Saint Kitts, et il y a eu plusieurs mouvements en faveur de la sécession de Nevis.En 1998, un référendum a été organisé à Nevis au sujet de son éventuelle séparation de Saint Kitts, mais la majorité des deux-tiers requise pour que cette séparation soit acceptée ne fut pas atteinte. Le débat sur la séparation des deux îles reste à l'ordre du jour.