À partir de 1000 av. JC (Âge du fer), la région est dominée par les Illyriens, un groupe de tribus indo-européennes qui établissent des communautés et des structures politiques complexes. Les Illyriens sont organisés en plusieurs tribus et royaumes, avec des centres politiques et militaires importants. Les tribus illyriennes dans le Kosovo comprennent les Dardani, les Thraces et les Paiones. Les sites archéologiques à Gadime et Dajti montrent une culture sophistiquée. Au cours des IV^e et III^e siècles av. JC, le royaume de Dardanie, situé principalement dans la région du Kosovo, devient un acteur important. La Dardanie est un royaume puissant qui étend son territoire et exerce une influence sur ses voisins. Les Illyriens ont des contacts commerciaux et culturels avec les colonies grecques situées le long de la côte adriatique. Les influences helléniques se manifestent dans l'art et les pratiques funéraires.

À la fin du IV^e siècle av. J.-C., les royaumes illyriens, à commencer par la Dardanie, sont confrontés à l'expansion de l'Empire macédonien sous Philippe II et son fils Alexandre le Grand. L'influence macédonienne est surtout visible dans les échanges culturels et militaires. Entre 229 et 228 av. JC, la République romaine mène la première guerre illyrienne contre les pirates illyriens. Cette intervention militaire est motivée par la menace que représente la piraterie sur les routes commerciales romaines. En 220-219 av. JC, la deuxième guerre illyrienne voit les Romains renforcer leur contrôle sur la région, avec une intervention directe contre le roi illyrien Démétrios de Pharos. En 168 av. J.-C., le roi Gentius, le dernier roi illyrien, est vaincu par les Romains. La défaite de Gentius marque la fin de la résistance illyrienne face à Rome. Après cette guerre, le Kosovo est incorporé dans la province romaine de Mésie, puis dans la province de Macédoine.

Sous la domination romaine, la région du Kosovo est profondément influencée par la culture romaine. Les Romains construisent des infrastructures, telles que des routes, des aqueducs et des villes comme Ulpiana (près de l'actuelle Lipljan), qui deviennent des centres administratifs importants. Au IV^e siècle, le christianisme se diffuse dans la région, avec la construction d'églises et l'établissement de communautés chrétiennes. Le Kosovo devient une partie importante de l'Empire romain chrétien. Au début du V^e siècle, la région est intégrée dans la province romaine de Dardanie. Avec la division de l'Empire romain en 395, le Kosovo devient partie intégrante de l'Empire byzantin, continuant à évoluer sous l'influence byzantine. Sous l'Empire byzantin, le Kosovo continue à être administré comme une région importante, avec des influences culturelles et religieuses grecques marquées. Les Byzantins consolident leur contrôle sur la région, construisant des fortifications et développant les infrastructures.

À partir du VI^e siècle, les Slaves commencent à s'installer dans les Balkans. Le Kosovo voit l'arrivée des Slaves, qui établissent des colonies et influencent progressivement la démographie et la culture de la région. La présence slave entraîne un processus de slavisation, avec l'adoption de la langue slave par une partie de la population locale et la formation de nouvelles entités politiques. Au IX^e siècle, la région est influencée par le Premier Empire bulgare sous les tsars Boris I^er et Simeon I^er. Les Bulgares exercent une influence sur le Kosovo, notamment à travers des conflits avec les Byzantins et des efforts de christianisation. Le Kosovo devient une région disputée entre les Byzantins et les Bulgares, avec des périodes de domination bulgare alternant avec des périodes de contrôle byzantin.

Le Second Empire bulgare, fondé en 1185, reprend le contrôle de certaines parties des Balkans, dont le Kosovo. Cette période est marquée par des tentatives de stabilisation et de consolidation du pouvoir bulgare dans la région. Les Ottomans commencent à envahir les Balkans au XIV^e siècle. Le Kosovo devient un terrain de bataille entre les forces ottomanes et les puissances locales, notamment les Serbes et les Bulgares. En 1389, la célèbre  bataille du Champ des Merles, « Kossovo Polié », ou bataille de Cassovie, oppose les forces ottomanes dirigées par le sultan Mourad Ier au prince serbe Lazar Hrebeljanović. Bien que la bataille ne décide pas du sort immédiat de la région, elle marque le début d'une domination ottomane croissante.

Le dernier tsar serbe, Lazare Grblianovitch, engagé dans une guerre contre les Turcs auxquels il refusait de payer le tribut, livra bataille dans cette plaine aux troupes de Mourad l^er, le 15 juin 1389. Ce dernier avait été assassiné la veille, dans sa propre tente, par le voiévode serbe, Miloch Obilitch, gendre du tsar Lazare. Accusé de trahison par un autre gendre du même souverain, Vouk Brankovitch, Miloch traversa les lignes ennemies, pénétra jusqu'à la tente du sultan et porta à ce dernier un coup mortel, sacrifiant sa vie pour prouver la calomnie de son parent. Numériquement inférieure aux Turcs (ces derniers étaient au nombre de 300,000 hommes, d'après les historiens serbes), démoralisée par la non-arrivée des secours attendus et par la défection de Vouk Brankovitch lui-même, le calomniateur de Miloch Obilitch, qui abandonna le champ de bataille avec 10,000 cavaliers, l'armée serbe fut écrasée après une résistance héroïque. Entraîné par ses soldats en fuite, le tsar Lazare fut rejoint par les Turcs, fait prisonnier et conduit dans la tente de Mourad expirant, qui le fit décapiter en même temps que Miloch Obilitch. Cette journée coûta à la Serbie son indépendance, En 1448, le 19 octobre, le sultan Mourad ll infligea, dans la plaine de Kosovo, une défaite sanglante à l'armée hongroise de Jean Hunyadi. On voit encore, à Kosovo, le tombeau de Mourad l^er.

La défaite des Serbes au Champ des Merles plaça pour cinq siècles le Kosovo sous la domination de l'Empire Ottoman, qui fit du Kosovo et d'une partie de la macédoine voisine un vilayet, divisé en cinq sandjaks (Pristina, Skopje, Ieni-Bazar et Dibré). Pendant cette période, un grand nombre de Turcs et d'Albanais ont émigré au Kosovo. Vers la fin du XIX^e siècle, les Albanais ont devancé numériquement les Serbes. 

Le Kosovo est repassé sous le contrôle de la Serbie au moment de la Première guerre des Balkans de 1912, et a suivi ensuite destin de celle-ci quand elle a été intégrée à la Yougoslavie, nouvellement formée au lendemain de la Première Guerre mondiale. En 1974, en vertu de la Constitution de la République fédérative socialiste de Yougoslavie le Kosovo, est devenu une province autonome de la Serbie avec le statut presque équivalent à celui d'une république. 

Malgré les concessions législatives, le nationalisme albanais a augmenté dans les années 1980, qui a conduit à des émeutes et des appels à l'indépendance du Kosovo. Dans le même temps, les chefs nationalistes serbes, comme Slobodan Milosevic, ont exploité les plaintes pour mauvais traitement infligés aux Serbes du Kosovo pour obtenir le suffrage d'une majorité d'entre eux, dont beaucoup considèrent le Kosovo comme le foyer historique de la culture serbe. 

Sous la direction de Milosevic, la Serbie a mis en place une nouvelle constitution en 1989, qui révoquait le statut du Kosovo comme une province autonome de Serbie. Les dirigeants albanais du Kosovo ont répondu en 1991 par l'organisation d'un référendum qui a déclaré l'indépendance du Kosovo. La Serbie a mis en place des mesures de répression contre les Albanais au début des années 1990, tandis que gouvernement non-officiel, dirigé par Ibrahim Rugova, recourrait à la résistance passive et essayait d'obtenir l'aide de la communauté internationale et sa reconnaissance d'un Kosovo indépendant. Dans le même temps, des Albanais mécontents de la stratégie passive adoptée par Rugova, créaient l'Armée de libération du Kosovo et a lançaient une insurrection.

A partir de 1998, l'armée serbe, la police et les forces paramilitaires ont répondu à l'insurrection au Kosovo, en menant une campagne qui a abouti à des massacres et des expulsions massives d'Albanais de souche.

Les tentatives internationales de médiation ont échoué. Le rejet de Milosevic a d'un projet de règlement a conduit à campagne de bombardements de l'OTAN contre la Serbie à partir de Mars 1999 qui a duré trois mois et a forcé la Serbie à accepter de retirer ses forces militaires et de police du Kosovo. Par une résolution du Conseil de sécurité des Nations unies (Résolution n° 1244) le Kosovo a été placé sous une administration de transition - la Mission d'administration intérimaire des Nations unies au Kosovo (MINUK) -, en attendant que soit déterminé du statut futur du Kosovo. 

Un processus dirigé par l'ONU a commencé à la fin 2005 afin de déterminer le statut final du Kosovo. Les négociations ont eu lieu par étapes entre 2006 et 2007, mais se sont achevées sans qu'aucun accord ne soit trouvé entre Belgrade et Pristina. Le 17 février 2008, l'Assemblée du Kosovo a déclaré l'indépendance du Kosovo. Depuis, plus de cinquante pays ont reconnu le Kosovo, dont les Etats-unis et une partie des pays de l'Union Européenne. Mais cette indépendance a été rejetée par la Russie et plusieurs autres Etats, à commencer par la Serbie, qui a saisi la Cour internationale de justice sur la légalité  de cette déclaration d'indépendance.

Le 17 février 2008, le Kosovo déclare unilatéralement son indépendance de la Serbie. Cette déclaration est immédiatement reconnue par les États-Unis, le Royaume-Uni, la France, l'Allemagne et plusieurs autres pays.La Serbie, soutenue par la Russie, refuse de reconnaître l'indépendance du Kosovo et considère cette déclaration comme illégale. La communauté internationale est divisée. En 2023, 101 des 193 États membres de l'ONU reconnaissent le Kosovo comme un État indépendant. Les membres de l'Union européenne sont partagés, certains pays (comme l'Espagne, la Grèce, la Roumanie, la Slovaquie et Chypre) refusant de reconnaître le Kosovo.

Le Kosovo adopte une nouvelle constitution en juin 2008, et des élections sont organisées pour établir un gouvernement démocratiquement élu. L'indépendance est supervisée par une mission de l'Union européenne (EULEX), chargée de renforcer l'État de droit, la police, la justice et les douanes. Le Kosovo fait face à des défis économiques, avec un taux de chômage élevé et une dépendance importante à l'aide internationale. Les tensions ethniques persistent, notamment dans le nord du Kosovo, majoritairement peuplé de Serbes, qui continuent de résister à l'autorité de Pristina.

En avril 2013, le Kosovo et la Serbie signent l'Accord de Bruxelles, un accord historique visant à normaliser leurs relations. Cet accord prévoit une autonomie accrue pour les municipalités à majorité serbe et l'intégration des structures serbes dans les institutions kosovares. La mise en oeuvre de cet accord rencontre des difficultés et des retards. Le Kosovo cherche à rejoindre des organisations internationales. En 2015, il devient membre de la FIFA et UEFA, des associations sportives. Les efforts pour adhérer à l'ONU et à d'autres organisations internationales continuent, mais rencontrent des obstacles en raison de la non-reconnaissance par certains États membres.

Les élections parlementaires de 2019 voient l'émergence de nouveaux partis politiques et une volonté de changement, avec Albin Kurti, leader du mouvement Vetëvendosje, devenant Premier ministre. La politique kosovare reste marquée par l'instabilité et les fréquents changements de gouvernement. Les négociations avec la Serbie se poursuivent, avec l'intervention de l'Union européenne et des États-Unis pour faciliter le dialogue. En 2020, les accords de Washington, facilités par les États-Unis, visent à normaliser les relations économiques entre le Kosovo et la Serbie, incluant des projets d'infrastructure et des liaisons de transport. Le Kosovo continue de lutter contre la corruption, le chômage et la faiblesse de l'économie.La pandémie de COVID-19 a exacerbé les problèmes économiques et sociaux, soulignant la nécessité de réformes structurelles.