La sierra de Guadarrama est une chaîne de montagnes d'Espagne, qui fait partie de la ligne de faîte entre Douro et Tage et se dresse à l'horizon Ouest de Madrid, à une cinquantaine de kilomètres. Elle sépare la province de Ségovie d'avec celle de Madrid et est orientée du Nord-Est au Sud-Sud-Ouest. 

Elle commence sous le nom de sierra de Ayllon au Nord-Est, s'élève à la Cabeza de la Excomunion (2161 m), au Pico de la Cebollera (2127 m), s'abaisse ensuite au fameux passage de Somo Sierra (à 1430 m), sur la grande route de Bayonne à Madrid, se relève et atteint 2405 m au Pico de Peñalara. On remarque ensuite les Siete Picos (2203 m), avec le col de Novacerrada (1779 m), le col de Guadarrama (1527 m), l'Alto de Cierva (1837 m), qui domine l'Escurial; à partir de ce point la chaîne se divise en deux rameaux dont le plus méridional, de beaucoup le plus élevé, est la Paramera de Avila (2105 m) qui est séparée de la sierra de Gredos par un défilé profond où coule l'Alberche, affluent de droite du Tage. C'est ce défilé qui limite au Sud la sierra de Guadarrama. 

Cette chaîne de montagnes, qui a ses pentes abruptes du côté méridional, est couverte de neige une grande partie de l'année, et c'est de là que soufflent les vents froids qui rendent si rude le climat de Madrid. Les eaux qui en descendent, notamment celles du Lozoya qui alimentent la capitale, sont très pures et très fraîches. Il y a des forêts assez belles. (E. Cat).