Fidel Castro

En 1956, il revient clandestinement à Cuba avec un petit groupe de guérilleros à bord du yacht Granma. Après un débarquement désastreux, il se réfugie dans la Sierra Maestra et mène une guerre de guérilla contre l'armée de Batista. Grâce au soutien des paysans et à une propagande efficace, il gagne en popularité et renforce son armée révolutionnaire. En janvier 1959, Batista fuit le pays et Castro entre triomphalement à La Havane, où il prend le pouvoir. Son gouvernement met en place des réformes agraires, nationalise des entreprises et établit des relations avec l'Union soviétique, provoquant des tensions avec les États-Unis. En 1961, il résiste à l'invasion de la Baie des Cochons, menée par des exilés cubains soutenus par la CIA, et proclame le caractère socialiste de la révolution. En 1962, la crise des missiles éclate lorsque l'Union soviétique installe des missiles nucléaires à Cuba, déclenchant une confrontation avec les États-Unis. Après des négociations, l'URSS accepte de retirer les missiles en échange d'un engagement américain à ne pas envahir Cuba (La Guerre froide). 

Fidel Castro consolide son pouvoir à Cuba et poursuit la construction d'un État socialiste sous un régime de parti unique. Il renforce encore son alliance avec l'Union soviétique, qui lui apporte un soutien économique et militaire en échange d'un alignement idéologique. Dans les années 1970, il modernise les institutions du pays, mettant en place une nouvelle constitution en 1976 qui officialise le rôle dirigeant du Parti communiste. Sur le plan international, il soutient activement les mouvements révolutionnaires en Amérique latine, en Afrique et en Asie, envoyant des troupes cubaines en Angola et en Éthiopie pour appuyer des régimes marxistes. Malgré ces interventions, il doit faire face aux difficultés économiques causées par l'embargo américain et la dépendance croissante à l'égard de l'URSS. 

L'effondrement du bloc soviétique en 1991 plonge Cuba dans une grave crise économique connue sous le nom de « période spéciale », marquée par des pénuries et une récession. Castro met en place des réformes limitées, autorisant partiellement l'initiative privée et ouvrant le pays au tourisme pour relancer l'économie. Dans les années 2000, il s'oppose à la politique étrangère des États-Unis et renforce ses liens avec des gouvernements de gauche en Amérique latine, notamment avec Hugo Chávez au Venezuela. Affaibli par des problèmes de santé, il cède progressivement le pouvoir à son frère Raúl Castro en 2006 et se retire officiellement en 2008. Il continue cependant à publier des réflexions et à recevoir des dirigeants étrangers jusqu'à sa mort en 2016.