Le site fut d'abord fortifié au I^er siècle avant notre ère, probablement sous le grand prêtre Jonathan Maccabée ou l'un de ses successeurs hasmonéens, qui reconnurent la valeur stratégique de ce plateau naturellement inaccessible, entouré de falaises abruptes de plus de quatre cents mètres de hauteur. C'est cependant Hérode le Grand, roi vassal de Rome sur la Judée entre 37 et 4 avant notre ère, qui transforma véritablement Massada en une forteresse somptueuse et redoutable. Craignant à la fois une révolte de ses sujets juifs et une possible invasion par Cléopâtre d'Égypte, qui convoitait son royaume, Hérode fit édifier sur ce rocher isolé un refuge inexpugnable pouvant lui servir de dernier bastion en cas de péril. Il y fit construire deux palais somptueux, dont le célèbre palais du Nord, un ensemble à trois niveaux accroché à la falaise même, avec des salles de réception, des bains romains sophistiqués comportant hypocauste et salles chaudes et froides, ainsi que des fresques et des mosaïques raffinées. Il fit également aménager de vastes citernes creusées dans la roche pour recueillir les eaux de pluie et de ruissellement, permettant à la forteresse de disposer d'une réserve d'eau considérable malgré l'aridité du désert environnant. Un mur casematé entourait tout le sommet du plateau, ponctué de tours de guet, et des entrepôts immenses permettaient de stocker des vivres en quantité suffisante pour soutenir un siège de plusieurs années.

Après la mort d'Hérode en 4 avant notre ère, Massada perdit de son importance et une garnison romaine y fut installée pour surveiller la région. La situation changea radicalement en 66 de notre ère, lorsque éclata la grande révolte juive contre l'occupation romaine. Un groupe de rebelles zélotes s'empara de la forteresse par surprise, massacrant la garnison romaine qui l'occupait. Massada devint alors un refuge pour divers groupes de résistants, notamment les Sicaires, une faction radicale connue pour ses assassinats politiques ciblés contre les Romains et leurs collaborateurs, dirigée par Éléazar ben Yaïr.

Après la destruction du Temple de Jérusalem en 70 par les légions de Titus, la révolte fut progressivement écrasée dans tout le pays, mais Massada demeura le dernier foyer de résistance juive. Le gouverneur romain de Judée, Lucius Flavius Silva, marcha sur la forteresse en 73 avec la légion romaine X^e Fretensis, forte d'environ huit mille hommes, accompagnée d'auxiliaires et de milliers de prisonniers et esclaves juifs réquisitionnés pour les travaux de siège. Les Romains établirent huit camps fortifiés tout autour du plateau, reliés par un mur de circonvallation destiné à empêcher toute évasion des assiégés, qui ne dépassaient guère neuf cent soixante-sept personnes selon l'historien Flavius Josèphe, notre principale source sur ces événements.

Face à l'impossibilité de prendre d'assaut une forteresse aussi bien défendue naturellement, les Romains entreprirent la construction d'une gigantesque rampe de terre et de pierres sur le flanc ouest du plateau, où la pente était moins abrupte. Ce travail titanesque, mobilisant des milliers de travailleurs forcés, permit progressivement d'élever une voie d'accès jusqu'au sommet des remparts. Une fois la rampe achevée, les légionnaires y firent avancer une tour de siège équipée d'un bélier, qui parvint à percer une brèche dans le mur casematé. Comprenant que la chute de la forteresse était désormais inévitable, les défenseurs, selon le récit de Josèphe, préférèrent la mort à la capture et à l'esclavage. Éléazar ben Yaïr aurait alors prononcé deux discours exhortant ses compagnons au suicide collectif plutôt qu'à la reddition. Dix hommes furent tirés au sort pour exécuter leurs proches et leurs compagnons, puis l'un d'eux tua les neuf autres avant de se donner la mort lui-même, afin d'éviter la transgression de l'interdit religieux du suicide individuel. Lorsque les légionnaires romains pénétrèrent enfin dans la forteresse le lendemain matin, ils ne trouvèrent que des corps sans vie et un silence complet, à l'exception de deux femmes et de cinq enfants qui s'étaient cachés dans une citerne et purent ainsi rapporter les événements.

Ce récit de Josèphe, bien qu'admis dans ses grandes lignes, fait l'objet de débats parmi les historiens modernes quant à son exactitude et à ses éventuelles exagérations rhétoriques, certains y voyant une reconstruction littéraire visant à donner un sens héroïque à une défaite totale.

Après sa chute, Massada fut occupée pendant quelques décennies par une garnison romaine, puis abandonnée. Au V^e et VI^e siècles, des moines byzantins s'y installèrent brièvement, y édifiant une petite église, avant que le site ne tombe dans un oubli quasi total pendant plus d'un millénaire. Il fut redécouvert par des explorateurs occidentaux au XIX^e siècle, mais ce sont surtout les fouilles archéologiques menées par Yigael Yadin dans les années 1963 à 1965 qui révélèrent l'ampleur et la richesse du site, mettant au jour les palais hérodiens, les bains, les synagogues, les casernements romains, ainsi que des fragments de manuscrits bibliques et des ostraca portant des noms qui pourraient correspondre au tirage au sort évoqué par Josèphe.

Depuis lors, Massada est devenue un site archéologique majeur et un lieu hautement symbolique dans la mémoire collective israélienne, incarnant la résistance, le sacrifice et le refus de la soumission. Le site fut inscrit au patrimoine mondial de l'Unesco en 2001 et demeure aujourd'hui l'une des destinations touristiques et historiques les plus visitées d'Israël.