Les premiers colons britanniques arrivèrent principalement de la Jamaïque, pour s'installer dans les îles. Ils développèrent une petite communauté agricole et se lancèrent dans la pêche. L'esclavage fut introduit aux Cayman à la même époque, principalement pour soutenir l'agriculture. Après l'abolition de l'esclavage dans tout l'Empire britannique en 1833, les esclaves des îles Cayman furent libérés en 1835. Les îles restèrent cependant une petite communauté isolée, vivant principalement de la mer et de l'agriculture. Pendant une grande partie du XIX^e siècle, les îles Cayman étaient administrées comme une dépendance de la Jamaïque, bien que bénéficiant d'une relative autonomie locale. Avec l'expansion de la navigation et du commerce maritime, de nombreux habitants des îles se sont engagés comme marins.

En 1959, ces îles sont devenues un territoire au sein de la Fédération des Indes Occidentales (West Indies), mais lorsque  la Jamaïque accéda à l'indépendance en 1962, la fédération a été dissoute, les Cayman ont choisi de retourner sous la dépendance de la couronne britannique. Elles se dotèrent d'une nouvelle constitution en 1959, créant une plus grande autonomie dans leurs affaires internes, tout en restant sous la tutelle du Royaume-Uni.  Ces îles ont connu un développement rapide à partir des années 1960, en devenant un important centre financier offshore qui a attiré des banques et des sociétés internationales grâce à des lois fiscales favorables. Parallèlement, le tourisme s'est développé, en particulier pour les amateurs de plongée sous-marine et de plages tropicales.