La région de la Dassarétie a souvent été en contact avec les Grecs et les Macédoniens en raison de sa position géographique stratégique. Les Dassarètes ont été impliqués dans divers conflits avec leurs voisins, notamment les Épirotes et les Macédoniens. Au IV^e siècle av. JC, Philippe II de Macédoine a étendu son royaume en annexant notamment la Dassarétie.Sous le règne d'Alexandre le Grand, la région a été solidement intégrée à l'empire macédonien. Après la mort d'Alexandre en 323 av. JC, la région a été disputée par les Diadoques (les successeurs d'Alexandre), notamment Antipater et ses descendants. La région a continué de jouer un rôle stratégique en raison de ses routes commerciales et de son accès aux ressources naturelles.

Au II^e siècle av. J-C, les Romains ont commencé à intervenir dans les affaires de la région. En 168 av. JC, après la défaite de Persée de Macédoine à la bataille de Pydna, la région a été intégrée à l'Empire romain. Sous la domination romaine, la Dassarétie a été intégrée à la province de Macédoine et a bénéficié de la Pax Romana, avec le développement des infrastructures, notamment des routes et des villes. Avec le déclin de l'Empire romain, la région a été sujette à des invasions barbares, notamment par les Goths et les Huns. Au VI^e siècle, la région a subi les invasions slaves, qui ont profondément modifié sa composition ethnique et culturelle. La Dassarétie est restée sous contrôle byzantin, bien que souvent contestée par divers groupes ethniques et envahisseurs, Bulgares et Serbes notamment. Elle est tombée sous la domination ottomane à la fin du Moyen Âge.

 La Dassarétie a toujours été une région d'importance stratégique en raison de sa position entre l'Illyrie, la Macédoine et l'Épire. Elle était riche en ressources naturelles, ce qui en faisait un lieu d'intérêt pour les conquérants. Située à la croisée des influences grecque, illyrienne et romaine, la Dassarétie a été un carrefour culturel important dans l'Antiquité.