Les colons développèrent rapidement une économie agricole basée sur la culture du tabac. Cependant, à cause des conditions climatiques, l'agriculture ne se développa pas de manière significative. Comme dans d'autres colonies, les Bermudes participèrent à la traite transatlantique des esclaves, et les esclaves africains devinrent une composante importante de la population à partir du XVII^e siècle. Au XVII^e siècle,l'économie agricole des Bermudes déclina, notamment à cause de la mauvaise qualité du sol et de la concurrence avec d'autres colonies pour la production de tabac. L'île se tourna alors vers la construction navale et la piraterie. Les Bermudes devinrent un centre maritime actif, avec des navires rapides et des marins compétents. La proximité des Bermudes avec les routes de navigation entre l'Europe et l'Amérique du Nord les rendit stratégiquement importantes.

Au début du XVIII^e siècle, de nombreux Bermudiens s'impliquèrent dans la guerre de course et la piraterie, attaquant les navires marchands espagnols, français et hollandais. Leur expertise maritime les rendit efficaces, et les Bermudes devinrent un repaire pour les corsaires. À la fin du siècle, la construction de navires, la pêche et le commerce maritime permirent à l'île de prospérer. L'économie des Bermudes se développa en grande partie grâce à leur rôle comme escale pour les navires et leur commerce triangulaire entre les Amériques, l'Europe et les Caraïbes. Pendant la guerre d'indépendance américaine, les Bermudes furent une base importante pour la Royal Navy britannique. La colonie resta loyale à la Grande-Bretagne, bien que certains Bermudiens aient secrètement aidé les révolutionnaires américains. En 1775, ils leur fournirent clandestinement de la poudre à canon en échange de nourriture, car les Bermudes dépendaient des importations alimentaires depuis l'Amérique.

Pendant les guerres napoléoniennes et la guerre de 1812, les Bermudes devinrent une base militaire encore plus importante pour la Royal Navy. En 1812, la guerre entre les États-Unis et la Grande-Bretagne entraîna l'occupation britannique de Washington, DC. Le raid contre la capitale américaine fut lancé depuis les Bermudes. Après 1815, l'importance stratégique des Bermudes continua de croître. Au cours du XIX^e siècle, les Bermudes devinrent une base navale britannique de premier plan dans l'Atlantique, renforçant leur rôle stratégique. Le développement des infrastructures militaires britanniques sur l'île, dont le célèbre arsenal de l'Île des Dockyards, se poursuivit tout au long des décennies suivantes.

En 1834, l'esclavage fut aboli. Les esclaves émancipés formèrent une part importante de la population, et les tensions raciales persistèrent malgré l'abolition. À la fin du XIX^e siècle et au début du XX^e siècle, les Bermudes commencèrent à se développer comme destination touristique, notamment pour les Américains et les Britanniques. La beauté naturelle des îles et leur proximité avec la côte est des États-Unis en firent un lieu de villégiature prisé. Pendant la Seconde Guerre mondiale, les Bermudes jouèrent un rôle en tant que base stratégique pour les forces britanniques et américaines. Les États-Unis établirent des bases militaires à partir de 1941, après avoir signé un accord avec la Grande-Bretagne. La localisation géographique des Bermudes, au milieu de l'Atlantique, était parfaite pour surveiller les sous-marins allemands et protéger les convois alliés. En 1941, dans le cadre de l'accord Lend-Lease, la Grande-Bretagne accorda aux États-Unis le droit d'établir une base militaire sur l'île en échange de l'assistance américaine. Cela renforça l'importance militaire des Bermudes.

Après la guerre, les Bermudes commencèrent à diversifier leur économie, notamment en se concentrant sur le tourisme. Le climat agréable, les plages de sable rose et la proximité de la côte est des États-Unis en faisaient une destination de choix. Le tourisme devint une source majeure de revenus et contribua à l'essor de l'île. En 1968, les Bermudes adoptèrent une nouvelle constitution qui leur accorda une plus grande autonomie politique. L'île resta un territoire britannique d'outre-mer, mais le gouvernement local reçut le pouvoir de gérer la plupart des affaires internes, à l'exception de la défense, des affaires étrangères et de la sécurité, qui restèrent sous le contrôle du Royaume-Uni. Le Premier ministre des Bermudes devint la tête du gouvernement local, et un système parlementaire fut établi avec une Chambre des assemblées élue.

Durant les années 1950 et 1960, les Bermudes connurent des tensions raciales importantes. La population noire, issue en grande partie des descendants d'esclaves, faisait face à une ségrégation sociale et économique de la part de la population blanche. Le mouvement pour les droits civiques se développa dans les années 1960, inspiré par les luttes similaires aux États-Unis et dans d'autres colonies britanniques. En 1959, des manifestations pacifiques réussirent à mettre fin à la ségrégation raciale dans les théâtres et les cinémas de l'île. Par la suite, des réformes politiques, notamment l'introduction d'un suffrage plus inclusif, furent mises en place. Cependant, les inégalités raciales persistèrent, et les tensions raciales restèrent une caractéristique importante de la vie politique des Bermudes.

À partir des années 1970, la question de l'indépendance des Bermudes vis-à-vis du Royaume-Uni devint un sujet de débat. Les partisans de l'indépendance, notamment le Progressive Labour Party (PLP), estimaient que les Bermudes devaient gérer entièrement leurs affaires. Cependant, une grande partie de la population restait attachée à la relation avec la Grande-Bretagne en raison des avantages économiques et sécuritaires que cela impliquait. En 1995, un référendum sur l'indépendance fut organisé. Toutefois, une large majorité de Bermudiens vota contre l'indépendance, avec près de 74 % des voix opposées à cette idée. Depuis lors, la question de l'indépendance reste présente dans le débat politique, mais aucune autre tentative sérieuse n'a été faite.

À partir des années 1980, les Bermudes devinrent un centre financier international important, spécialisé dans les services financiers, l'assurance et la réassurance. L'archipel attira des entreprises multinationales en raison de son régime fiscal favorable, avec des taux d'imposition très bas et une réglementation financière souple. Cette nouvelle source de revenus a transformé l'économie des Bermudes, réduisant leur dépendance au tourisme et augmentant leur prospérité. 

En 1998, le Progressive Labour Party (PLP), un parti historiquement associé à la population noire et favorable à des réformes sociales et économiques, remporta les élections pour la première fois, battant le United Bermuda Party (UBP), qui avait dominé la politique des Bermudes pendant des décennies. Le PLP continua de dominer la scène politique des Bermudes pendant la majeure partie des deux décennies suivantes. Au début des années 2000, bien que l'économie ait continué de prospérer grâce aux services financiers, les Bermudes furent confrontées à la crise financière mondiale de 2008 qui affecta gravement les marchés financiers et l'économie mondiale. Des réformes sociales furent entreprises pour améliorer l'égalité raciale et la qualité de vie des Bermudiens. Cependant, des tensions subsistèrent autour des questions de répartition des richesses, des droits des travailleurs, et des inégalités économiques entre les populations noires et blanches.

En 2017, les Bermudes devinrent le premier territoire au monde à légaliser le mariage homosexuel puis à le révoquer. Après que la Cour suprême des Bermudes eut autorisé le mariage entre personnes de même sexe, le gouvernement du PLP, sous la pression de segments conservateurs de la société, introduisit une loi remplaçant le mariage par des partenariats domestiques pour les couples homosexuels. Cette décision fut vivement critiquée à l'international et entraîna de nombreux recours juridiques. En 2018, la Cour suprême rétablit le droit au mariage pour les couples de même sexe, ce qui continua d'alimenter les débats sociaux et politiques.