La partie de Timor sous administration hollandaise.
Jusqu'à son rattachement  à l'Indonésie, après le retrait des Pays-Bas au lendemain de la Seconde guerre mondiale, la partie occidentale de l'île de Timor faisait partie de la résidence de Timor, une des 18 divisions des Indes néerlandaises, et comprenant : la partie (les 2/3) orientale de Florès, les groupes des îles Solor, Allor ou Ombaï, Soemba, Sawoe, Rotti, Samaou, la partie occidentale de Timor. C'est dans cette partie que se trouvait le chef-lieu de la résidence, Koupang, et elle en constituait une des 4 divisions avec 4 sous-divisions : Koupang, Amfouang, Belou et Oïmatan. On y distinguait aussi le territoire du gouvernement et les terres des princes indigènes, le premier comprenant la plus grande partie du royaume de Koupang, cédée à la compagnie des Indes néerlandaises en 1613, les secondes comprenant plusieurs « royaumes », tels que : Koupang (ce qui restait du grand royaume), Amarassi, Amanoubang, Amatong et Waivikou, sur la côte Sud; et, sur la côte Nord, Amfouang..., Fialarang; dans l'intérieur, Amabi, Sonebaït, etc. Chacun de ces royaumes était gouverné par un radjah, ayant sous ses ordres des fetfor ou intendants. La plupart des radjahs étaient indépendants du protectorat hollandais, purement nominal. La force armée consistait en une centaine de soldats indigènes commandés par un capitaine hollandais, et en une milice indigène encadrée d'officiers européens. Les revenus de la colonie, provenait d'impôts sur l'alcool, l'opium, etc.

La partie de Timor sous administration portugaise.
Le Timor portugais dépendait administrativement de Macao, il était divisé en 11 districts et comprenait une cinquantaine de royaumes indigènes, subdivisés en sucos, les premiers gouvernés par des chefs élus par le conseil des officiers, les seconds administrés par des datous, élus par le peuple et possédant la réelle autorité; les élections devaient être confirmées par le gouvernement portugais de Timor. La force armée consistait en une centaine d'anciens condamnés sous un grand nombre d'officiers. En outre de l'enclave, l'île de Kambing avait été laissée aux Portugais par les traités. Les centres commerciaux sont Koepang et Dilli, les deux chefs-lieux; le commerce était d'ailleurs très faible; les objets d'échange étaient les mêmes que dans les autres îles malaises. Le Timor oriental est resté sous la domination du Portugal jusqu'en 1975, à l'exception de la période d'occupation par le Japon entre 1942 et 1945, lors de  la Seconde Guerre mondiale. (Ch. Delavaud).
-

Un établissement portugais à Dili (Timor oriental), dans la première moitié du XIX^e s.

Histoire du Timor-Oriental.
Le Timor-Oriental a déclaré son indépendance du Portugal le 28 novembre 1975 et a été envahi et occupé par les forces indonésiennes neuf jours plus tard. En juillet 1976, Jakarta en a fait la province indonésienne de Timor Timur (Timor oriental). Une insurrection indépendantiste se déclenche alors, qui fera au cours des deux décennies suivantes enttre 100.000 et 250.000 morts.

Un référendum supervisé par l'ONU a finalement lieu le 30 août 1999, donne une majorité écrasante aux partisans de l'indépendance. Entre le référendum et l'arrivée d'une force de maintien de la paix multinationale à la fin septembre 1999, des milices timoraises anti-indépendantistes  - organisées et soutenus par l'armée indonésienne - commencent une campagne de terre brûlée campagne de représailles à grande échelle. Ces milices ont tué environ 1400 Timorais et fait déplacer 300.000 réfugiés dans l'ouest de Timor. Au cours de ces événements, la plupart des infrastructures du pays, y compris les maisons, les systèmes d'irrigation, systèmes d'approvisionnement en eau, et les écoles, et près de 100% du réseau électrique du pays ont été détruits. 
-

Casque bleu australien lors de l'opération de maintien
de la paix de septembre 1999. Source : National Library of Australia.

Le 20 septembre 1999, les soldats de la paix de la Force internationale pour le Timor oriental (INTERFET), dirigée par l'Australie se sont enfin déployées dans le pays mettant fin à la violence. Le 20 mai 2002, le Timor-Leste a été internationalement reconnu comme un Etat indépendant. 

En 2006, des tensions internes ont encore menacé la sécurité du pays. À la demande de Dili, un une Force de stabilisation (ISF), missio internationale dirigée par l'Australie, a été déployée au Timor-Leste, et le Conseil de sécurité a créé la Mission intégrée des Nations Unies au Timor-Leste (MINUT), qui a autorisé l'instauration d'une présence policière de plus de 1600 personnes. L'ISF et la MINUT ont rétabli la stabilité, et permi la tenue d'élections présidentielles et législatives en 2007. En février 2008, un groupe rebelle a organisé une attaque infructueuse contre le président et le premier ministre. Le meneur a été tué dans l'attaque et la plupart des rebelles se sont rendus en avril 2008.

Depuis l'attaque, le gouvernement a connu l'une de ses plus longues périodes de stabilité post-indépendance, notamment des élections réussies en 2012 pour le parlement et le président et une transition réussie du pouvoir en février 2015. Fin 2012, le Conseil de sécurité de l'ONU a mis fin à son mandat de maintien de la paix (l'ISF et la MINUT ont quitté le pays).