On est d'accord pour reconnaître Oléron dans l'île des Venètes nommée Uliarus, citée par Pline. Pomponius Mela, Strabon, Ptolémée la mentionnent à leur tour. Sidoine Apollinaire, qui parle des incursions des pirates saxons auxquelles elle était en butte, fait mention des fauves, sangliers, cerfs et daims qui la peuplaient. Un peu plus tard, elle fut exposée aux irruptions des Vikings. Comprise d'abord dans le duché d'Aquitaine, elle fut conquise au XI^e siècle avec le duché par le comte d'Anjou, Geoffroy Martel, qui concéda à l'abbaye de la Trinité de Vendôme le quart de l'île, l'église Saint-Georges, qui devint un prieuré dépendant de la Trinité, et les deux églises du Château-Notre-Dame et Saint-Nicolas. 

Un peu plus tard, l'abbaye de Notre-Dame de Saintes, lors de sa fondation, en 1047, reçut en don la dîme des peaux de cerfs et de biches tués dans l'île, pour en faire des couvertures de livres. Aliénor d'Aquitaine apporta l'île en dot, d'abord au roi de France Louis VII, puis à son second mari, Henri Plantagenêt, devenu roi d'Angleterre en 1514. Pendant son court passage sous la domination française, l'île reçut quelques privilèges du roi de France. On y attribue (à tort, semble-t-il) à Aliénor d'Aquitaine  la promulgation les lois maritimes qui, sous le nom de Jugements de la mer ou de Rôles d'Oléron, devinrent au Moyen âge le code de tous les navigateurs de l'Occident. 

En 1197, Othon de Brunswick, en qualité de duc d'Aquitaine, concéda quelques franchises aux habitants de l'île. Quelques années plus tard, ils étaient organisés en commune jurée et recevaient, avec les mêmes privilèges gîte ceux de La Rochelle, la charte municipale connue sous le nom d'Etablissements de Rouen. Concédée en 1214 par Jean sans Terre aux Lusignan, l'île resta sous leur domination après la conquête de Louis VIII. Elle redevint anglaise en 1230 et Henri III eut même assez confiance ou ses habitants pour octroyer aux hardis marins d'Oléron des lettres de marque pour armer en course contre la France. 

Reconquise par les Français en 1294, elle dut être restituée en 1303, redevint française sous Philippe de Valois et fut concédée par lui à Foulque de Matha, seigneur de Royan, après la mort duquel (1359) elle fut réunie au domaine royal. Moins d'un an après, le traité de Brétigny la cédait une fois de plus à l'Angleterre; en 1370, enfin, elle était reconquise, et Charles V la réunissait définitivement cette fois à la France. Les sires de Pons, descendants des Lusignan, essayèrent vainement d'y faire valoir leurs prétentions, et entamèrent avec la couronne un long procès qui ne fut terminé qu'au XVII^e siècle.

A travers toutes ses vicissitudes, l'île d'Oléron avait réussi à conserver ses privilèges, ses franchises et sa commune; chacun de ses maîtres successifs s'était empressé de les confirmer; et en 1344, elle avait fait rédiger sa coutume particulière. Au XVI^e siècle, un grand nombre d'Oléronais embrassèrent le Protestantisme. Vers le milieu du XIV^e siècle, ils se joignirent à la révolte des réformés de Marennes et d'Arvert. Agrippa d'Aubigné et les Rochelais s'emparèrent de l'île qui resta au pouvoir de La Rochelle jusqu'en 1625. (A. G.).