Les nombreux monuments mégalithiques que l'on rencontre à Belle-Île (tumuli à galeries de Bangor, pierre branlante de Gouc'h, etc.), témoignent de l'ancienneté de l'occupation. Elle est mentionnée dans l'Itinéraire d'Antonin (IV^e siècle) sous le nom de Vindilis; d'où vient le nom de Guedel par lequel elle est désignée dans les documents du XI^e siècle. A cette époque les abbayes de Sainte-Croix de Quimperlé et de Saint-Sauveur de Redon s'en disputèrent la propriété : l'une alléguait une donation d'un comte de Cornouailles, l'autre une donation d'un duc de Bretagne. L'abbaye de Quimperlé finit par avoir le dessus et conserva Belle-Ile jusqu'à la fin du XVI^e siècle. D'un fort qu'elle éleva pour protéger l'île contre les surprises et les excursions des pirates, il subsiste une voûte et une partie de la façade à Roserières (commune du Palais) où habitait le prévôt de l'abbaye. Plus d'une fois cependant des pirates anglais, normands ou saintongeais pillèrent Belle-lle. Pour la protéger plus efficacement le roi d'Angleterre, Henri II, en développa les fortifications et chargea André de Sourdeval du soin de la détendre. Pendant le reste du Moyen âge, Belle-Ile suivit les vicissitudes de la Bretagne.

En 1548, une flotte anglaise de trente-six navires arriva jusque dans le port du Palais, mais le canon de la citadelle l'obligea à s'éloigner. En 1572, le maréchal de Retz acquit la propriété de l'île des moines de Quimperlé auxquels il donna en échange des terres sur le continent Charles IX consentit à la cession et érigea Belle-Ile en marquisat, mais sous la réserve pour le roi de France de pouvoir toujours prononcer la réunion de l'île à la couronne et à la condition que le maréchal en compléterait les défenses et y construirait une nouvelle forteresse où il entretiendrait une garnison. L'année suivante, le comte de Montgommery, commandant une flotte anglaise, s'empara de l'île et la livra au pillage, puis l'abandonna au bout de trois semaines, à la nouvelle de l'arrivée d'un flotte française commandée par le duc de Montpensier.

Henri IV érigea Belle-Ile en pairie. En 1658, le surintendant Fouquet l'acheta aux Gondi, en augmenta les fortifications et y fit élever le Château-Fouquet; on sait qu'il fut accusé d'avoir voulu s'y ménager une retraite en cas de malheur. Lors de sa disgrâce (1661), Louis XIV, tout en laissant la propriété et la seigneurie de l'île à sa famille, s'empara de la place et y établit une garnison. En 1670, les Hollandais, commandés par l'amiral Tromp et le comte de Horn, opérèrent une descente dans l'anse des Grands-Sables, mais malgré l'appui de la flotte ils ne purent aborder le château et durent se rembarquer précipitamment après avoir éprouvé des pertes sensibles. En 1687, Vauban compléta la citadelle et creusa l'Aiguade-Vauban ou Belle-Fontaine, énorme bassin de granit où les navires venaient chercher leur provision d'eau.

L'île resta entre les mains des descendants de Fouquet jusqu'en 1718; à cette époque le Régent la fit céder à la couronne par le maréchal de Belle-Isle, mais dès 1720, il l'inféoda à la compagnie des Indes orientales au prix d'une redevance annuelle de 50,000 livres. En 1722 elle lui fut retirée mais pour être cédée aux fermiers généraux. En 1746. l'amiral anglais Lestock, après avoir levé le siège de Lorient. sa présenta devant Belle-Ile et somma la citadelle de se rendre, mais le gouverneur Saint-Hilaire ayant répondu par un refus, il s'éloigna de la côte. En 1759 l'île fut cédée à la province de Bretagne à titre de domaine engagé. 

Cette année même, la maréchal de Conflans, sorti de Brest avec les escadres de Lorient et de Rochefort, rencontra dans les eaux de Belle-Ile la flotte anglaise commandée par Hawk; quoique supérieur en forces, il prit le parti de fuir devant elle, fut atteint, combattit en désordre et eut trois vaisseaux coulés, deux brûlés, un pris et un à la côte. Le nom de « bataille de M. de Conflans » resta attaché à ce désastre. Le 7 avril 1761, cent soixante-douze bâtiments de transport chargés de 21,000 hommes de troupes anglaises, escortés par une escadre de huit vaisseaux, parurent devant Belle-Ile; les Français furent bientôt obligés d'évacuer les différents postes de la côte et de se réfugier dans la citadelle dont le siège commença le 29 avril et dura trente-huit jours. Dans la nuit du 14 au 15 mai le général Hogdson, ayant réussi à s'emparer de tous les abords de la place, put commencer le bombardement qui dura trois semaines. Au bout de ce temps, la brèche étant ouverte et la citadelle intenable, le chevalier de Sainte-Croix dut se résigner à capituler; il obtint les honneurs de la guerre et sortit avec armes et bagages en emmenant ses canons.

Les Anglais occupèrent Belle-Ile jusqu'au traité de Paris (10 février 1763) qui leur céda en échange la Nouvelle-Ecosse. De nombreuses familles acadiennes vinrent alors s'y établir, mais les deux tiers de ces nouveaux colons émigrèrent bientôt sur, le continent et furent en partie dirigés sur la Corse. Lors de l'expédition de Quiberon en 1795, l'amiral Villaret-Joyeuse fut défait dans les eaux de Belle-Ile par lord Bredport; le commodore Elisson se présenta alors devant la citadelle et la somma de se rendre, mais la fière attitude du général Boucret qui la commandait le détourna de toute tentative et il se retira sans attaquer. 

Par la suite Belle-Île a servi assez fréquemment de prison d'Etat : après les journées de juin 1848 et le coup d'Etat de 1852, un grand nombre de prisonniers politiques y furent internés pendant de longues années. (GE).