En 1447, le Portugais Alvaro Fernandez atteignit Ies parages de la Sierra-Leone, qui ne fut reconnu qu'en 1467 par  Pedro de Cintra. La population des Boulom habitait les parties voisines de la côte, le Boulombel ou Romarong des habitants de la côte; les navigateurs portugais désignèrent cette région sous le nom de Mitombo, et celui de Serra-Leone fut appliqué à la péninsule où ils avaient cru trouver une ressemblance d'une montagne avec la croupe d'un lion couché. Cette appellation, altérée plus tard, en un mot composé espagnol et italien, Sierra-Leone, devint la dénomination politique étendue à tout le pays. Ce littoral fut, dès la découverte par les Portugais, visité de préférence par les pirates se livrant à l'exploitation des Noirs. Le fameux John Hawkins y fit des captures fructueuses, qui lui valurent l'anoblissement de la part d'Élisabeth I. La compagnie anglaise, privilégiée en 1713 par le roi d'Espagne pour fournir d'esclaves ses possessions du nouveau monde, lui en procura jusqu'à 60 000 par année. Les derniers repaires des négriers étaient dans l'île Cherbro et dans les estuaires plus au Sud. Mais c'est à Sierra-Leone et grâce à des Anglais philanthropes, notamment à Granville-Sharp, que l'on voulut faire de ces lieux  une terre de liberté, en tout cas un asile pour les esclaves, libres désormais (1787). La première capitale, Granville, fut détruite en 1794 par une escadre française On la reconstruisit sur un autre emplacement, et elle reçut le nom de Freetown, « ville libre ». C'est encore aujourd'hui la capitale de la Sierra Leone. 

En 1807, après l'abolition de la traite, le gouvernement anglais se substitua à la compagnie de Sierra-Leone comme propriétaire de la péninsule. Il a agrandi considérablement depuis lors son domaine par des cessions qu'il s'est fait octroyer des chefs locaux. D'autre part, des traités nombreux ont fixé ses limites avec les États voisins, savoir : avec les possessions françaises au Nord-Ouest (28 juin 1882; 22 août 1888; 10 août 1889; 12 mars 1890; mars 1891; 21 janvier 1895, en ce qui concerne le protectorat); avec la république de Libéria, au Sud-Est (11 novembre 1887). A cette époque, la constitution de la Sierra-Leone est régie par divers actes, dont l'un des derniers consiste dans les lettres patentes du 28 novembre 1888, et, en ce qui concerne le protectorat, dans une proclamation du 31 août 1896 et des ordonnances de 1896, 1897, 1898. 

La Sierra Leone est alors une colonie de la Couronne. Le gouverneur, commandant en chef, administre tous ces territoires; il n'a plus le gouvernement central des établissements de la côte occidentale d'Afrique (1866), la Côte de l'Or (Ghana) et Lagos (Nigéria) en ayant été distraits en 1886, puis la Gambie en 1888. Il est assisté de deux conseils dont il est le président de droit, le conseil exécutif et le conseil législatif. La défense consiste en six compagnies des Antilles, un régiment de Noirs africains, des détachements du génie et de l'artillerie, une compagnie d'artillerie indigène, et une section d'ingénieurs indigènes; la station est à Freetown, défendu par des batteries armées de lourds canons. Une police de 574 Noirs garde la frontière.

L'administration coloniale a continué à renforcer son contrôle sur le pays au début du XX^e siècle. Cependant, les années 1930 ont vu une montée de la pression pour des réformes, en partie en raison des mouvements politiques et des revendications pour une plus grande autonomie. Après la Seconde Guerre mondiale, la Sierra Leone a connu un éveil nationaliste accru. Les changements sociaux et politiques dans le monde après la guerre ont inspiré les leaders locaux à réclamer plus de droits et d'autonomie. En 1945, la Sierra Leone est devenue un membre fondateur des Nations Unies, ce qui a accru la visibilité de ses aspirations à l'indépendance. Les années 1950 ont été une période de réformes politiques majeures. En 1951, des élections ont eu lieu, et une constitution révisée a été introduite, offrant une plus grande représentation politique aux Sierra-Léonais. En 1954, la Sierra Leone a adopté une constitution qui a accordé un gouvernement interne avec une certaine autonomie, tout en maintenant le contrôle britannique sur les affaires étrangères et la défense.

Le mouvement pour l'indépendance s'est intensifié. Le Parti du Congrès national de Sierra Leone (SLPP) et le Parti de l'unité populaire (PUP), dirigé respectivement par Sir Milton Margai et Albert Margai, ont joué des rôles clés dans la lutte pour l'indépendance. En 1958, Sir Milton Margai est devenu le Premier ministre, et sous sa direction, le pays a progressé vers l'indépendance. La Sierra Leone a finalement obtenu son indépendance du Royaume-Uni le 27 avril 1961, avec Sir Milton Margai comme premier Premier ministre. 

La période initiale est marquée par une relative stabilité politique. Mais Milton Margai meurt en 1964 . Son frère Albert Margai lui succède et son mandat est marqué par des tensions croissantes entre les groupes ethniques et politiques. En 1967, Siaka Stevens, chef du Congrès de tout le peuple (APC), remporte les élections. Cependant, un coup d'État militaire dirigé par David Lansana empêche Stevens de prendre le pouvoir. Ce coup d'État est suivi par une série de contre-coups d'État, créant une instabilité politique qui dure jusqu'à ce que Siaka Stevens assume finalement la présidence en 1968. En 1971, la Sierra Leone devient une république, avec Siaka Stevens comme premier président. Stevens instaure un régime autoritaire, consolidant le pouvoir autour de l'APC et étouffant l'opposition politique. En 1978, Stevens déclare la Sierra Leone un État à parti unique sous l'APC, marginalisant complètement les autres partis. Son régime est marqué par la corruption, la mauvaise gestion économique, et la répression politique.

En 1985, Stevens prend sa retraite et désigne Joseph Saidu Momoh comme son successeur. Momoh hérite d'un pays en déclin économique, avec une corruption généralisée et une infrastructure en ruine. Ses tentatives de réformes économiques échouent, aggravant les tensions sociales. En mars 1991, une guerre civile éclate lorsque le Front révolutionnaire uni (RUF), dirigé par Foday Sankoh, lance une rébellion contre le gouvernement Momoh. Le RUF, soutenu par le Libéria voisin, utilise des tactiques brutales, y compris des mutilations, des enlèvements d'enfants soldats, et des massacres.

Face à l'incapacité de Momoh à gérer la guerre civile, un groupe de jeunes officiers militaires, dirigé par le capitaine Valentine Strasser, renverse le gouvernement en avril 1992. Strasser prend le pouvoir, mais la guerre civile continue de s'aggraver. En 1996, Strasser est lui-même renversé par un coup d'État. Ahmad Tejan Kabbah du SLPP remporte les élections, et un accord de paix est signé avec le RUF. Cependant, les combats reprennent peu après et le pays sombre à nouveau dans le chaos. En 1997, un autre coup d'État militaire porte Johnny Paul Koroma au pouvoir. Son régime s'allie avec le RUF, mais est rapidement confronté à une opposition interne et internationale. L'intervention de la force ouest-africaine ECOMOG en 1998, suivie par la mission de maintien de la paix de l'ONU (MINUSIL), contribue à restaurer le gouvernement de Kabbah en 1998.  Un accord de cessez-le-feu n'est trouvé qu'en 1999. La guerre civile, qui a déjà fait entre 100 000 et 200 000 morts ne s'en poursuit pas moins, et ne se terminera officiellement qu'en janvier 2002. 

Une élection qui se tient au mois de mai suivant replace Kabbah à la tête du pays. Un programme de désarmement, démobilisation, et réintégration (DDR) est mis en place pour les anciens combattants. La Sierra Leone entame un processus de reconstruction, aidée par la communauté internationale. Un tribunal spécial pour la Sierra Leone est établi pour juger les crimes de guerre commis pendant la guerre civile, y compris ceux de Foday Sankoh et d'autres dirigeants du RUF. En 2007, Ernest Bai Koroma, du Congrès de tout le peuple (APC), remporte les élections présidentielles, marquant une transition démocratique pacifique. Son gouvernement se concentre sur la reconstruction économique, la lutte contre la corruption, et l'amélioration des infrastructures.

Entre 2014 et 2016, la Sierra Leone est durement touchée par l'épidémie d'ébola, qui cause des milliers de morts et paralyse l'économie. La gestion de cette crise met en évidence les défis persistants du système de santé et de gouvernance du pays. En 2018, Julius Maada Bio du SLPP remporte les élections présidentielles, succédant à Ernest Bai Koroma. Son administration promet de lutter contre la corruption et de renforcer les institutions démocratiques. Le 24 juin 2023, Maada Bio est réelu à la présidence avec de 56 % des voix.